此词上片起调“万里孤云”四字，定下了全篇凄怆渺茫的基调。这“孤云”，自然是作者的化身，一片云漂浮在万里长空中，益见其孤。孤云在诗词里喻人，常蕴含特定的感伤。“清游渐远，故人何处？”凄凉的漂泊，没有一定的方向，渐远渐离故乡，迷茫不知东西。“故人何处？”这一声怅惘的呼唤，将亡国之痛，身世之悲，种种难堪的往事，一齐倾诉出来，日间无法排解，夜里还形于梦寐。“寒窗梦里，犹记经行旧时路”，而梦中最分明的景象是“连昌约略无多柳，第一是难听夜雨”。唐宫名很多，而连昌宫以元稹写诗感叹它的荒凉残破而著名；用连昌来指代南宋故宫，就见出了铜驼荆棘的意思。词人在少年时，曾看见宫中的柳树，“高枝低枝飞鹂黄，千条万条覆宫墙”。可是此时梦想中，宫中的柳树仿佛已衰残无几，非复当年意态。而最难堪的是，还听着萧萧的夜雨。树犹如此，人何以堪。不期然从梦中醒来，自己却是在异乡凄凉而寂静的夜里，对着摇曳不定的烛光，不可能会有人和自己拥衾共话。心绪的悲凉，到此已极。
下片作者以南齐张绪自况，固然是切姓，更多的是比拟自己青年时的风度，以与上片“连昌约略无多柳”相联系，意同作者《南楼令》“可是而今张绪老,见说道、柳无多”。可是，而今的张绪也不像亡国前的宫柳那样“风流可爱”，已是“早衰蒲柳”了。“归何暮？”表明迟暮之年还不能回乡。这就不禁勾起下面的伤心事来。“半零落依依，断桥鸥鹭”，想象着西湖断桥边的鸥鹭已零落过半，依依可怜，暗喻旧侣凋残，前盟难践。“天涯倦旅，此时心事良苦”二句又一转折，托起更苦的心事：“只愁重洒西州泪，问杜曲人家在否？”这里的“西州泪”，实只取不忍重经旧地之意，因为张炎的亡国破家之痛，远过羊昙生死知遇之悲。这里的“杜曲”同上文的“连昌”一样，是以唐代宋。“人家”，不是别人的，正是张炎自己的家。据记载，张炎家世显耀，祖父时家境显赫。但元兵入临安后，祖父被杀家产被没。张炎心中留下了永远的创痛。家国之痛是忘不了的，那相濡以沫、坚持气节的故人更是忘不了的。所以，煞尾“恐翠袖正天寒，犹倚梅花那树”化用杜甫《佳人》诗句，以“翠袖佳人”比喻那些隐居不仕的南宋遗民逸士，回应起首的“故人何处”。
这首词是很能代表张炎艺术风格的作品之一。词人以深刻和曲折的笔法，抒写出沉痛而持久的亡国之悲。层层深入，首尾呼应，如连环之不可解。用典和设喻，想象和暗示，使词意含蓄深厚，绝无板滞浅直，正是姜夔一路的“清空”。一些领字和语气词，准确地表现的语势的抑扬，文意的转折。